Il est marié à Hortense et est papa de deux filles, Nina (17 décembre 2003) et Romy (11 novembre 2006).
Il débute sa carrière à 16 ans avec un groupe Les Charts (formé avec Gioacchino, son frère et Francis Maggiulli un ami) avec qui il sort 5 albums (dont un double album live). À cette époque, il n'affiche pas encore son vrai prénom mais signe "Charly". Le groupe réussit à percer (1987-1997) après avoir été remarqué par France Gall, compagne de Michel Berger. Des différents albums des Charts se dégagent une ambiance douce et romantique, mais qui baigne dans le son de l'époque synthé (new wave).
Après quelques années de galère, il sort son premier album solo Au milieu des autres avec le soutien d'artistes comme Pascal Obispo et Zazie dont il assure quelques premières parties sur scène. Il va connaître la consécration avec son deuxième album qui porte son nom puis l'album 3. Il est élu par la profession, meilleur artiste masculin aux victoires de la musique en 2004.
Calogero est bassiste mais il joue également des claviers et de la guitare. Sa formation initiale s'est d'ailleurs faite à l'orgue. On remarquera également que sur son premier album solo, il ne joue que des guitares, sur les deux suivants, il joue l'intégralité des basses.
Calogero évolue dans un style musical qu'il qualifie lui même de pop-rock : « J'ai toujours autant écouté Barbara et William Sheller que les Cure et les Who ». Son influence Rock est d'ailleurs avérée avec une grande admiration pour Paul McCartney. Il est nécessaire de mentionner aussi l'attirance de Calogero pour la musique des Beatles (on mentionnera un duo télévisé avec The Rabeats) et pour Paul McCartney, qu'il imite bien volontiers en jouant de la même basse que lui (basse Hoffner Violin) et auquel il a emprunté au répertoire la chanson "Live And Let Die" maintes fois chantée sur scène en 2001-2002
Entre son premier album solo et sa dernière tournée, le style musical évolue sensiblement vers un rock plus percutant. Les nappes synthétiques et autres sons "artificiels" ont en grande partie laissé place aux guitares pures ou solos de basse.
Ses récompenses:
.....* NRJ Music Awards :
...........o Meilleur artiste masculin francophone (2004)
...........o Meilleur groupe/duo francophone (2005) avec Passi pour Face à la mer
.....* Victoires de la musique :
...........o Artiste interprète masculin de l'année (2004)
...........o Chanson originale de l'année (2005) pour Si seulement je pouvais lui manquer
.....* Grand Prix de l'UNAC :
...........o Chanson de l'année pour Prendre racine (2004)
.....* Prix Radio France :
...........o Meilleur artiste de l'année (2001)

